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Outlook 2013 と S/MIME [PCソフト]

Outlook 2013で取り込めないメールが発生する原因について追記
※MS以外のメールシステムに送った場合について追記 

新しく購入したタブレットPCで、Outlook 2013の設定を行い、S/MIMEの設定をしたところ、問題無く送受信出来ました。それならばと、デスクトップの環境もS/MIMEを設定しましたが、うまく行きません。

証明書を削除したり試行錯誤の結果、使用する文字により挙動が変わることがわかりました。

ここでの説明は、Hotmail、Windows Live mail、Outlook.comなどMSが提供するメールシステムをOutlook 2013で使用した場合に起きる現象についての説明です。

文字化け

こちらの記事に記したように、S/MIMEによる署名、暗号化の有無にかかわらず、ヘッダの指定が不十分だと文字化けする状況は変わりありません。

S/MIMEとは

通常、メールは平文で送信されます。そして、いろいろなサーバーを経由して相手に届くので、途中のサーバーや、ネットワークからデータを傍受すれば、メールの内容が簡単に知られてしまいます。S/MIMEとは秘密鍵と公開鍵の2つの鍵を用意して、送信相手から予め公開鍵を受け取っておき、その公開鍵で暗号化することで、秘密鍵を持っている送信相手しか見れないメールを送ることが出来ます。

親のスマホの設定や契約変更を、こちらで代行してやってあげることになった場合、ドコモIDやパスワードを安全に教えてもらうには電話やFAXを使いますが、暗号化出来ればメールで送ってもらうことも出来ます。

企業などで使う、VerisignのS/MIME証明書は高価ですが、COMODOなら無料で取得出来ます。

S/MIME証明書の取得

電子メールの署名や暗号化に使用するS/MIME証明書は、Outlook 2013のオプションからセキュリティセンターを開き、「デジタルIDの取得」をクリックし、

S_MIME_01

ブラウザーで表示されるページで、「Comodo website」をクリックし、

S_MIME_02

COMODOのサイトで「Free Email Certificate」から個人用の1年のS/MIME証明書を取得することが出来ます。COMODOは認証機関として証明書がWindowsなどに予め組み込まれていますので、問題無く使えます。

S_MIME_03

S/MIMEとExchange ActiveSyncの問題

日本語を含むメールでS/MIMEを受信すると「署名に問題があります」表示され、文字化けする場合があります。

試行錯誤の結果、Exchange ActiveSyncの受信が、日本語にちゃんと対応していないことが原因のようです。以下にExchange ActiveSyncで受信した場合の組み合わせと、問題の有無をまとめました。

なお、Exchange ActiveSyncから他のメールシステムに送信した場合、例えばHotmailからSo-netメールに署名だけして送信した場合は、問題は発生しません。Exchange ActiveSyncによる受信だけの問題です。

タイトル 本文 署名 暗号化 動作
英数字のみ 英数字のみ On
英数字のみ 英数字のみ On
英数字のみ 英数字のみ On On
日本語 英数字のみ On
日本語 英数字のみ On
日本語 英数字のみ On On
英数字のみ 日本語 On 文字化け
英数字のみ 日本語 On
英数字のみ 日本語 On On
日本語 日本語 On 文字化け
日本語 日本語 On
日本語 日本語 On On


以上から、本文に日本語を使い、暗号化せず、署名だけを行った場合に問題が発生するようです。銀行からのメールは、このタイプです。

添付ファイルがある場合でも状況は同じです。なお、添付されたファイル(日本語ファイル名でも問題無し)や署名ファイルは壊れません。署名ファイルは公開鍵として使用できます。壊されるのは日本語の本文だけです。 

Exchange ActiveSyncでは、改変されていないか署名から本文を計算する際に、日本語がうまく処理出来ていないようで、暗号化してしまえば、メールクライアント同士の問題なので、問題とならないようです。

まとめ

銀行からのメールが文字化けする場合は、MSのメール以外に変更するか、Exchange ActiveSyncではなく、IMAPやPOPを使用するように設定を変更すればよいでしょう。

本来の暗号化メールのやり取りでは、公開鍵の送付時だけ、英数字だけで署名付きメールを送り、以後、日本語を使い、署名を付けて送信する必要がある場合は、暗号化すればよいでしょう。

参考

Exchange ActiveSyncでメールを取り込んだ場合、稀に取り込まれないメールが発生する場合があります。しかも、取り込まれていないことは報告されませんので、気付きません。発生する状況を調べてみたところ、MacのOutlook 2011で、新着メールを開いた場合に取り込めていませんでした。iPadで開いたものも同様のようです。

したがって、前回Outlook 2013をOutlook.comと同期した後に届いたメールを、Outlook 2013以外で開封した場合、そのメールは次回Outlook 2013をOutlook.comと同期しても取り込まれない場合があるということです。

他のメールクライアント見ているので問題無いとも言えますが、時々、Outlook.com(Webメール)で、取り込みに失敗していないか、確認した方が良いでしょう。重要なメールが取り込まれていないかもしれません。

取り込まれていないメールを発見した場合、Outlook.comで、対象のメールを、一度、ゴミ箱などに移動してから、Outlook 2013で送受信を行います。その後、Outlook.comで、対象のメールをゴミ箱から受信トレイに戻し、Outlook 2013で再度、送受信を行うと、対象のメールを取り込めます。

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